Chemie voor biologen: koolhydraten

Koolhydraten (ook wel sacchariden genoemd) zijn moleculaire verbindingen gemaakt van slechts drie elementen: koolstof, waterstof en zuurstof. Monosacchariden (bijvoorbeeld glucose) en disacchariden (bijvoorbeeld sucrose) zijn relatief kleine moleculen. Ze worden vaak suikers genoemd. Andere koolhydraatmoleculen zijn erg groot (polysacchariden zoals zetmeel en cellulose).

Koolhydraten zijn:

  • een energiebron voor het lichaam, b.v. glucose en een opslag van energie, b.v. zetmeel in planten
  • bouwstenen voor polysacchariden (gigantische koolhydraten), b.v. cellulose in planten en glycogeen in het menselijk lichaam
  • componenten van andere moleculen, bijv. DNA, RNA, glycolipiden, glycoproteïnen, ATP

Monosacchariden zijn de eenvoudigste koolhydraten en worden vaak enkelvoudige suikers genoemd. Het zijn de bouwstenen waaruit alle grotere koolhydraten zijn gemaakt.

Monosacchariden hebben de algemene molecuulformule (CH2O)n, waar n kan 3, 5 of 6 zijn. Ze kunnen worden geclassificeerd volgens het aantal koolstofatomen in een molecuul:

n = 3 triosen, b.v. glyceraldehyde
n = 5 pentosen, b.v. ribose en deoxyribose ('pent' geeft 5 aan)
n = 6 hexosen, b.v. fructose, glucose en galactose ('hex' geeft 6 aan)

Er is meer dan één molecuul met de molecuulformule C5H10O5 en meer dan één met de molecuulformule C6H12O6. Moleculen met dezelfde molecuulformule maar met verschillende structuurformules worden structurele isomeren genoemd.

De moleculaire formule van glycerol is C3H6O3. De structuurformule laat zien dat het een aldehydegroep (-CHO) en twee hydroxylgroepen (-OH) bevat. De aanwezigheid van een aldehydegroep betekent dat glyceraldehyde ook als aldose kan worden geclassificeerd. Het is een reducerende suiker en geeft een positieve test met het reagens van Benedict.

CH2OHCH (OH) CHO wordt geoxideerd door Benedict's reagens naar CH2OHCH (OH) COOH; de aldehydegroep wordt geoxideerd tot een carbonzuur en Benedict's reagens wordt gereduceerd (Cu2+ naar Cu+).

Meer informatie over glyceraldehyde

Pentosen en hexosen kunnen in twee vormen bestaan: cyclisch en niet-cyclisch. In de niet-cyclische vorm laten hun structuurformules zien dat ze ofwel een aldehydegroep ofwel een ketongroep bevatten.

Meer informatie over niet-cyclische vormen van koolhydraten

Monosacchariden die de aldehydegroep bevatten, worden geclassificeerd als aldosen en die met een ketongroep worden geclassificeerd als ketosen. Aldosen zijn reducerende suikers; ketosen zijn niet-reducerende suikers. Dit is belangrijk voor het begrijpen van de reactie van suikers met het reagens van Benedict.

Meer informatie over niet-cyclische en cyclische vormen van glucose

Echter, in water bestaan ​​pentosen en hexosen hoofdzakelijk in de cyclische vorm, en het is in deze vorm dat ze combineren om grotere saccharidemoleculen te vormen.

Glucose

Glucose is de belangrijkste koolhydraatbrandstof in menselijke cellen. De concentratie ervan in het bloed is ongeveer 1 gdm-3. De kleine omvang en de oplosbaarheid in water van glucosemoleculen maakt het mogelijk dat ze door het celmembraan in de cel gaan. Energie wordt vrijgegeven wanneer de moleculen worden gemetaboliseerd (ca.6H12O6 + 6O2  --> 6CO2 + 6H2O). Dit maakt deel uit van het proces van ademhaling.

Zie het onderwerp over Ademhaling

Zie het onderwerp over In en uit cellen gaan

Er zijn twee vormen van het cyclische glucosemolecuul: α-glucose en β-glucose.


α-glucose - klik op de afbeelding om te openen

β-glucose - klik op de afbeelding om te openen

Twee glucosemoleculen reageren om de dissacharide maltose te vormen. Zetmeel en cellulose zijn polysacchariden die zijn opgebouwd uit glucose-eenheden.

galactose

Galactose-moleculen lijken erg op glucosemoleculen. Ze kunnen ook voorkomen in α- en β-vormen. Galactose reageert met glucose om de dissacharide lactose te maken.


α-galactose - klik op de afbeelding om te openen

β-galactose - klik op de afbeelding om te openen

Echter, glucose en galactose kunnen niet gemakkelijk in elkaar worden omgezet. Galactose kan hetzelfde aandeel in de ademhaling niet als glucose spelen.

Deze vergelijking van glucose en galactose laat zien waarom de precieze rangschikking van atomen in een molecuul (weergegeven door de weergegeven formule) zo belangrijk is.

fructose

Fructose, glucose en galactose zijn allemaal hexosen. Terwijl glucose en galactose echter aldoses zijn (reducerende suikers), is fructose een ketose (een niet-reducerende suiker). Het heeft ook een vijf-atomige ring in plaats van een zes-atomige ring. Fructose reageert met glucose om de dissacharide-sucrose te maken.


α-fructose - klik op de afbeelding om te openen

Ribose en deoxyribose

Ribose en deoxyribose zijn pentosen. De ribose-eenheid vormt een deel van een nucleotide van RNA. De deoxyribose-eenheid vormt een deel van het nucleotide van DNA.


Ribose - klik op de afbeelding om te openen

Deoxyribose - klik op de afbeelding om te openen

Monosacchariden zijn zeldzaam in de natuur. De meeste suikers in de natuur zijn disachariden. Deze vormen zich wanneer twee monosacchariden reageren.

Meer informatie over de disaccharide-maltose

Er vindt een condensatiereactie plaats waarbij water vrijkomt. Dit proces vereist energie. Een glycosidische binding vormt en houdt de twee monosaccharide-eenheden bij elkaar.

Meer informatie over de disacharidenlactose

De drie belangrijkste disachariden zijn sucrose, lactose en maltose. Ze worden gevormd uit de a-vormen van de geschikte monosachariden. Sucrose is een niet-reducerende suiker. Lactose en maltose zijn reducerende suikers.

disacharide monosaccharides
sucrose van a-glucose + a-fructose
maltose van α-glucose + α-glucose
α-lactose * van a-glucose + p-galactose

* Lactose bestaat ook in een bèta-vorm, die is gemaakt van β-galactose en β-glucose

Disacchariden zijn oplosbaar in water, maar ze zijn te groot om door het celmembraan te gaan door diffusie.Ze worden afgebroken in de dunne darm tijdens de spijsvertering om de kleinere monosacchariden te geven die in het bloed en door celmembranen in cellen gaan.

C12H22O11 + H2O--> C6H12O6 + C6H12O6

Dit is een hydrolysereactie en is het omgekeerde van een condensatiereactie. Het geeft energie vrij.

Meer informatie over de hydrolyse van sucrose

Monosacchariden worden zeer snel door cellen gebruikt. Het is echter mogelijk dat een cel niet onmiddellijk alle energie nodig heeft en deze mogelijk moet opslaan. Monosacchariden worden door condensatiereacties in disacchariden in de cel omgezet. Verdere condensatiereacties resulteren in de vorming van polysacchariden. Dit zijn gigantische moleculen die, belangrijker, te groot zijn om uit de cel te ontsnappen. Deze worden afgebroken door hydrolyse tot monosacchariden wanneer de cel energie nodig heeft.

Monosachariden kunnen een reeks condensatiereacties ondergaan, waarbij de ene eenheid na de andere aan de keten wordt toegevoegd totdat zeer grote moleculen (polysacchariden) worden gevormd. Dit wordt condensatiepolymerisatie genoemd en de bouwstenen worden monomeren genoemd. De eigenschappen van een polysaccharidemolecule zijn afhankelijk van:

  • de lengte (hoewel ze meestal erg lang zijn)
  • de mate van vertakking (toevoeging van eenheden aan de zijkant van de ketting in plaats van een van de uiteinden)
  • elke vouwing die resulteert in een compacter molecuul
  • of de ketting 'recht' of 'opgerold' is

Stijfsel

Zetmeel wordt vaak geproduceerd in planten als een manier om energie op te slaan. Het bestaat in twee vormen: amylose en amylopectine. Beide zijn gemaakt van α-glucose. Amylose is een onvertakt polymeer van a-glucose. De moleculen rollen in een spiraalvormige structuur. Het vormt een colloïdale suspensie in heet water. Amylopectine is een vertakt polymeer van α-glucose. Het is volledig onoplosbaar in water.

Sectie van het amylosemolecuul
gedeelte van het amylosemolecuul

Een deel van het amylose molecuul - klik op afbeelding om te openen
Sectie van het amylopectine molecuul
gedeelte van het amylopectine-molecuul

Een gedeelte van het amylopectinemolecuul - klik op afbeelding om te openen

Glycogeen

Glycogeen is amylopectine met zeer korte afstanden tussen de vertakkende zijketens. Zetmeel van planten wordt in het lichaam gehydrolyseerd om glucose te produceren. Glucose komt in de cel en wordt gebruikt in de stofwisseling. In de cel kan glucose worden gepolymeriseerd om glycogeen te maken dat fungeert als een koolhydraat-energieopslag.

Cellulose

Cellulose is een derde polymeer gemaakt van glucose. Maar deze keer is het gemaakt van β-glucosemoleculen en zijn de polymeermoleculen 'recht'.

Sectie van een cellulosemolecule
gedeelte van het cellulosemolecuul

Cellulose - klik op de afbeelding om te openen

Cellulose heeft een heel ander doel in de natuur dan zetmeel en glycogeen. Het vormt de celwanden in plantencellen. Deze zijn veel moeilijker dan celmembranen. Deze taaiheid is te wijten aan de rangschikking van glucose-eenheden in de polymeerketen en de waterstofbinding tussen naburige ketens.

Cellulose wordt niet gemakkelijk gehydrolyseerd en kan daarom niet worden verteerd, dus het is geen energiebron voor mensen. De magen van Herbivores bevatten een specifiek enzym genaamd cellulase dat hen in staat stelt om cellulose te verteren.

Doe een quiz over koolhydraten